七個好友單身漢都聲稱自己永不會結婚，於是，他們湊了一筆錢，打賭誰最遲結婚誰就贏得這筆錢。一晃眼，七年過去了，只剩下困窘的漫畫邁克爾（Jerry O'Connell 傑瑞?奧康耐 飾）和出名的「鑽石王老五」凱爾（Jake Busey 傑克?布塞 飾）依然單身，而當初這筆錢由於投資得當而成了一筆巨額財富。這天，邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債，走投無路的他唯一的辦法就是想方設法贏得這場打賭。 於是，邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾），千方百計游說了她嫁給凱爾，承諾事成之後分她一份獎金。邁克爾的計劃進行得非常順利，然而就在大功即將告成之際，他卻發現自己已深深愛上了娜塔莉婭，金錢和愛情之間，他將如何抉擇？
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陶尼·紐薩姆,傑克·奎德,諾艾爾·維爾斯,尤金·科德羅,達恩·劉易斯,傑瑞·奧康奈爾,弗雷德·塔特西奧,吉蓮·韋格曼,潔西卡麥肯納,菲爾·拉馬,本·羅傑斯,保羅·謝爾
肖恩·馬希爾,謝默·摩爾,斯圖爾特·艾倫,傑森·奧瑪拉,克里斯托弗·戈勒姆,羅莎里奧·道森,傑瑞·奧康奈爾,泰莎·法米加,喬·博恩瑟,凱瑞·華格倫,馬特·蘭特爾,傑森·馬斯登,傑克·T·奧斯汀,諾蘭·諾斯,布蘭登·司徒
薩奇·阿萊西奧,謝默·摩爾,斯圖爾特·艾倫,傑森·奧瑪拉,克里斯托弗·戈勒姆,羅莎里奧·道森,連姆·麥肯泰爾,麗貝卡·羅梅恩,羅傑·R.克勞斯,雷恩·威爾森,泰莎·法米加,卡米拉·盧丁頓,馬特·瑞安,傑瑞·奧康奈爾,托尼·托德,海登·瓦爾希,約翰·迪·馬吉歐,雷·蔡斯
克里斯托弗·戈勒姆,馬特·蘭特爾,傑瑞·奧康奈爾,傑森·奧瑪拉,史蒂夫·布盧姆,拉里·塞達爾,巴里·丹尼,保羅·伊丁,傑·約翰遜
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